Молекулярные ион-активные переключатели оптических и флуоресцентных свойств на основе родамина 6G

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Cинтезирована серия производных родамина 6G с о -гидроксиарилиминными заместителями. Полученные соединения в ацетонитриле способны к индуцированной катионом H+ трансформации спиролактамной формы в открытую форму. Процесс сопровождается образованием новых длинноволновых максимумов поглощения при 527-529 нм и полос флуоресценции в области 557-560 нм. При взаимодействии катионов Zn2+ с соединением, содержащим 2-гидрокси-4-диметиламинофенильный заместитель, наблюдается возникновение эмиссии при 429 нм. Тушение этой флуоресценции осуществляется селективно анионами CN-. Катионы меди(II) вызывают трансформацию спироструктуры родамина с 2-гидрокси-3- трет -бутилбензофурановой группой в открытую форму. Изомеризация сопровождается хромогенным naked-eye эффектом - изменением окраски раствора с бледно-желтой на розовую и появлением флуоресценции при 556 нм. Наблюдаемые ион-индуцированные спектральные трансформации могут быть использованы при создании оптических и флуоресцентных хемосенсоров.

Об авторах

Е. Н Шепеленко

Федеральный исследовательский центр Южный научный центр Российской академии наук

В. А Подшибякин

Научно-исследовательский институт физической и органической химии Южного федерального университета

И. В Дубоносова

Научно-исследовательский институт физической и органической химии Южного федерального университета

О. Ю Карлутова

Научно-исследовательский институт физической и органической химии Южного федерального университета

А. Д Дубоносов

Федеральный исследовательский центр Южный научный центр Российской академии наук

Email: aled@ipoc.sfedu.ru

В. А Брень

Научно-исследовательский институт физической и органической химии Южного федерального университета

Список литературы

  1. Molecular Photoswitches: Chemistry, Properties, and Applications / Ed. Z.L. Pianowski. Weinheim: Wiley-VCH, 2022.
  2. Molecular Switches / Eds B.L. Feringa, W.R. Browne. Weinheim: Wiley, 2011.
  3. Magri D.C. // Coord. Chem. Rev. 2021. Vol. 426. Article 213598. doi: 10.1016/j.ccr.2020.213598
  4. Pianowski Z.L. // Chem. Eur. J. 2019. Vol. 25. P. 25128. doi: 10.1002/chem.201805814
  5. Knipe P.C., Thompson S., Hamilton A.D. // Chem. Sci. 2015. Vol. 6. P. 1630. doi: 10.1039/c4sc03525a
  6. Qu D., Wang Q., Zhang Q., Ma X., Tian H. // Chem. Rev. 2015. Vol. 115. P. 7543. doi: 10.1021/cr5006342
  7. Bianchi A., Delgado-Pinar E., García-Espana E., Giorgi C., Pina F. // Coord. Chem. Rev. 2014. Vol. 260. P. 156. doi: 10.1016/j.ccr.2013.09.023
  8. Fitzmaurice O., Bartkowski M., Giordani S. // Front. Chem. 2022. Vol. 10. Article 859450. doi: 10.3389/fchem.2022.859450
  9. Volaric J., Szymanski W., Simeth N.A., Feringa B.L. // Chem. Soc. Rev. 2021. Vol. 50. P. 12377. doi: 10.1039/d0cs00547a
  10. Li M., Zhao J., Chu H., Mi Y., Zhou Z., Di Z., Zhao M., Li L. // Adv. Mater. 2019. Vol. 31. Article 1804745. doi: 10.1002/adma.201804745
  11. Andréasson J., Pischel U. // Coord. Chem. Rev. 2021. Vol. 429. Article 213695. doi: 10.1016/j.ccr.2020.213695
  12. Welleman I.M., Hoorens M.W.H., Feringa B.L., Hendrikus H. Boersma H.H., Szymański W. // Chem. Sci. 2020. Vol. 11. P. 11672. doi: 10.1039/D0SC04187D
  13. Wang G., Zhang J. // J. Photochem. Photobiol. (C). 2012. Vol. 13. P. 299. doi: 10.1016/j.jphotochemrev.2012.06.002
  14. Krämer J., Kang R., Grimm L.M., De Cola L., Picchetti P., Biedermann F. // Chem. Rev. 2022. Vol. 122. P. 3459. doi: 10.1021/acs.chemrev.1c00746
  15. Khan S., Chen X., Almahri A., Allehyani E.S., Alhumaydhi F.A., Ibrahim M.M., Ali S. // J. Environ. Chem. Eng. 2021. Vol. 9. Article 106381. doi: 10.1016/j.jece.2021.106381
  16. Patil N.S., Dhake R.B., Ahamed M.I., Fegade U. // J. Fluoresc. 2020. Vol. 30. P. 1295. doi: 10.1007/s10895-020-02554-7
  17. Upadhyay S., Singh A., Sinha R., Omer S., Negi K. // J. Mol. Struct. 2019. Vol. 1193. P. 89. doi: 10.1016/j.molstruc.2019.05.007
  18. Wan H., Xu Q., Gu P., Li H., Chen D., Li N., He J., Lu J. // J. Hazard. Mater. 2021. Vol. 403. Article 123656.
  19. Wu D., Sedgwick A.C., Gunnlaugsson T., Akkaya E.U., Yoon J., James T.D. // Chem. Soc. Rev. 2017. Vol. 46. P. 7105. doi: 10.1039/C7CS00240H
  20. Lee M.H., Kim J.S., Sessler J.L. // Chem. Soc. Rev. 2015. Vol. 44. P. 4185. doi: 10.1039/C4CS00280F
  21. Kaur B., Kaur N., Kumar S. // Coord. Chem. Rev. 2018. Vol. 358. P. 13. doi 10.1016/ j.ccr.2017.12.002
  22. Saleem M., Lee K.H. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. P. 72150. doi 10.1039/ C5RA11388A
  23. Wu J., Kwon B., Liu W., Anslyn E.V., Wang P., Kim J.S. // Chem. Rev. 2015. Vol. 115. P. 7893. doi: 10.1021/cr500553d
  24. Nikolaeva O.G., Shepelenko E.N., Tikhomirova K.S., Revinskii Yu.V., Dubonosov A.D., Bren V.A., Minkin V.I. // Mendeleev Commun. 2016. Vol. 26. P. 402. doi: 10.1016/j.mencom.2016.09.012
  25. Wang Y., Wang X., Ma W., Lu R., Zhou W., Gao H. // Chemosensors. 2022. Vol. 10. Article 399. doi: 10.3390/chemosensors10100399
  26. Chi W., Qi Q., Lee R., Xu Z., Liu X. // J. Phys. Chem. (C). 2020. Vol. 124. P. 3793. doi: 10.1021/acs.jpcc.9b11673
  27. Chen X., Pradhan T., Wang F., Kim J.S., Yoon J. // Chem. Rev. 2012. Vol. 112. P. 1910. doi: 10.1021/cr200201z
  28. Kaur R., Saini S., Kaur N., Singh N., Jang D.O. // Spectrochim. Acta (A). 2020. Vol. 225. Article 117523. doi: 10.1016/j.saa.2019.117523
  29. Oliveira E., Bertolo E., Nunez C., Pilla V., Santos H.M., Fernandez-Lodeiro J., Fernandez-Lodeiro A., Djafari J., Capelo J.L., Lodeiro C. // ChemistryOpen. 2018. Vol. 7. P. 9. doi: 10.1002/open.201700135
  30. Mondal S., Bandyopadhyay C., Ghosh K. // Supramol. Chem. 2019. Vol. 31. P. 1. doi: 10.1080/10610278.2018.1522444
  31. Hu J., Long C., Fu Q., Ni P., Yin Z. // J. Photochem. Photobiol. (A). 2019. Vol. 379. P. 105. doi: 10.1016/j.jphotochem.2019.04.031
  32. Dong M., Ma T.H., Zhang A.J., Dong Y.M., Wang Y.W., Peng Y. // Dyes Pigm. 2010. Vol. 87 P. 164. doi: 10.1016/j.dyepig.2010.03.015
  33. Khan S., Chen X., Almahri A., Allehyani E.S., Alhumaydhi F.A., Ibrahim M.M., Ali S. // J. Environ. Chem. Eng. 2021. Vol. 9. Article 106381. doi: 10.1016/j.jece.2021.106381
  34. Gopalakrishnan K., Angamaly S.A., Pradeep S.D., Madhusoodhanan D.T., Manoharan D.K., Mohanan P.V. // J. Fluoresc. 2022. Vol. 32. P. 189. doi: 10.1007/s10895-021-02839-5
  35. Podshibyakin V.A., Shepelenko E.N., Karlutova O.Y., Dubonosova I.V., Borodkin G.S., Popova O.S., Zaichenko S.B., Dubonosov A.D., Bren V.A., Minkin V.I. // Tetrahedron. 2022. Vol. 110. Article 132710. doi: 10.1016/j.tet.2022.132710
  36. Shepelenko E.N., Podshibyakin V.А., Dubonosova I.V., Karlutova O.Yu., Dubonosov A.D., Bren V.A., Minkin V.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 2436. doi: 10.1134/S10703632221100349
  37. Попов Л.Д., Шепеленко Е.Н., Подшибякин В.А., Валова Т.М., Венидиктова О.В., Айт А.О., Дубоносов А.Д. // ЖОХ. 2023. Т. 93. С. 417
  38. Popov L.D., Shepelenko E.N., Podshibyakin V.A., Valova T.M., Venidiktova O.V., Ayt A.O., Dubonosov A.D. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. P. 535. doi: 10.1134/S107036322303009X
  39. Roy A., Shee U., Mukherjee A., Mandal S.K., Roy P. // ACS Omega. 2019. Vol. 4. P. 6864. doi: 10.1021/acsomega.9b00475
  40. Wu J., Hwang I., Kim K.S., Kim J.S. // Org. Lett. 2007. Vol. 9. P. 907. doi: 10.1021/ol070109c
  41. Ершов В.В., Никифоров Г.А., Володькин А.А. Пространственно-затрудненные фенолы. М.: Химия, 1972.
  42. Xu Z., Mao X., Wang Y., Wu W., Mao P., Zhao X., Fan Y., Li H. // RSC Adv. 2017. Vol. 7. P. 42312. doi: 10.1039/c7ra05424f
  43. Wang Y., Chang H., Wu W., Peng W., Yan Y., He C., Chen T., Zhao X., Xu Z. // Sensors and Actuators (B). 2016. Vol. 228. P. 395. doi: 10.1016/j.snb.2016.01.052
  44. Said A.I., Staneva D., Angelova S., Grabchev I. // J. Photochem. Photobiol. (A). 2022. Vol. 433. Article 114218. doi: 10.1016/j.jphotochem.2022.114218
  45. Suganya S., Naha S., Velmathi S. // ChemistrySelect. 2018. Vol. 3. P. 723. doi: 10.1002/slct.201801222
  46. Mukherjee S., Talukder S. // J. Fluoresc. 2017. Vol. 27. P. 1567. doi: 10.1007/s10895-016-1974-1
  47. Гельман Н.Э., Терентьева Е.А., Шанина Т.М., Кипаренко Л.М., Резл В. Методы количественного органического элементного микроанализа. М.: Химия, 1987.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023