Радикальная полимеризация метилметакрилата в присутствии феназина как фотокатализатора

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Рұқсат ақылы немесе тек жазылушылар үшін

Аннотация

Изучены особенности радикальной полимеризации метилметакрилата с участием феназина как фотокатализатора при облучении светом УФ-диапазона. Установлено, что композиции на основе феназина позволяют не только инициировать процесс полимеризации метилметакрилата, но и в ряде случаев проводить его в контролируемом режиме. Показано, что варьируя состав каталитической системы феназин + броморганическое соединение + третичный амин, можно синтезировать полиметилметакрилат в достаточно широком диапазоне молекулярных масс, при этом полученный полимер обладает способностью к дальнейшей модификации путем блок-сополимеризации. Отличительной особенностью предложенных каталитических композиций является возможность проведения синтеза полимеров до высоких конверсий с использованием низких концентраций катализатора и без предварительной дегазации реакционной смеси.

Толық мәтін

Рұқсат жабық

Авторлар туралы

О. Лизякина

Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: oksana.94.02@mail.ru
Ресей, Нижний Новгород

Л. Ваганова

Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского

Email: oksana.94.02@mail.ru
Ресей, Нижний Новгород

Д. Гришин

Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского

Email: oksana.94.02@mail.ru
Ресей, Нижний Новгород

Әдебиет тізімі

  1. Corrigan N., Jung K., Moad G., Yawker G., Matyjaszewski K., Boyer C. // Prog. Polym. Sci. 2020. V. 111. P. 101311.
  2. Lorandi F., Fantin M., Matyjaszewski K. // J. Am. Chem. Soc. 2022. V. 144. №. 34. P. 15413.
  3. Grishin D.F. // Russ. Chem. Bull. 2023. V. 72. № 6. P. 1285.
  4. Moad G. // Polym. Int. 2023. V. 72. № 10. P. 849.
  5. Zhou Y.N., Li J.J., Wang T.T., Wu Y.Y., Luo Z.H. // Prog. Polym. Sci. 2022. V. 130. P. 101555.
  6. Audran G., Bagryanskaya E.G., Marque S.R.A., Postnikov P. // Polymers. 2020. V. 12. № 7. P. 1481.
  7. Grishin D.F., Grishin I.D. // Russ. Chem. Rev. 2021. V.90. № 2. P. 231.
  8. Anastas P. T., Warner J. C., Green Chemistry: Theory and Practice, New York: Oxford Univ. Press, 1998.
  9. Anastas P.T., Zimmerman J.B. // Environ. Sci. Technol. 2003. V. 37. № 5. P. 95.
  10. Zaremsky M.Yu., Melik-Nubarov N.S. // Polymer Science. C. 2021. V. 63. № 2. P. 126.
  11. Chen M., Zhong M., Johnson J.A. // Chem. Rev. 2016. V. 116. № 17. P. 10167.
  12. Tehfe M.A., Louradour F., Lalevée J., Fouassier J.-P. // Appl. Sci. 2013. № 3. P. 490.
  13. Szczepaniak G., Fu L., Jafari H., Kapil K., Matyjaszewski K. // Acc. Chem. Res. 2021. V. 54. № 7. P. 1779.
  14. Romero N.A., Nicewicz D.A. // Chem. Rev. 2016. V. 116. № 17. P. 10075.
  15. Candish L., Collins K.D., Cook G.C., Douglas J.J., Gómez-Suárez A., Jolit A., Keess S. // Chem. Rev. 2022. V. 122. № 2. P. 2907.
  16. Corrigan N., Shanmugam S., Xu J., Boyer C. // Chem. Soc. Rev. 2016. V. 45. P. 6165.
  17. de Avila Gonzalves S., Rodrigues P.R., Pioli Vieira R. // Macromol. Rapid. Commun. 2021. V. 42. № 15 P. 2100221.
  18. Corbin D.A., Miyake G.M. // Chem. Rev. 2022. V. 122. № 2. P. 1830.
  19. Wu C., Corrigan N., Lim C.-H., Liu W., Miyake G., Boyer C. // Chem. Rev. 2022. V. 122. P. 5476.
  20. Len’shina N.A., Shurygina M.P., Chesnokov S.A. // Polymer Science B. 2021. V. 63. № 6. P. 657.
  21. Пат. 2794531 Россия //Бюл. ФИПС 2023. №11.
  22. Grishin D.F., Lizyakina O.S., Vaganova L.B., Kaltenberg A.A., Grishin I.D. // Iran. Polym. J. 2021. V. 30. № 11. P. 1117.
  23. Lizyakina O.S., Vaganova L.B., Grishin D.F. // Polymer Science B. 2023. V. 65. № 3. P. 270.
  24. Lizyakina O.S., Vaganova L.B., Grishin D.F. // Polymer Science. B 2023. V. 65. № 4. P. 398.
  25. Ровкина Н.М., Ляпков А.А. Лабораторный практикум по химии и технологии полимеров. Уч. пособие. Томск: Томский политехн. ун-т, 2008. Ч.2.
  26. Gordon A.J., Ford, R.A. A Handbook of Practical Data, Techniques, and References. New York: Wiley, 1972.
  27. Becker H., Domschke G., Fanghanel E. Organikum. Organisch-chemisches Grundpraktikum, Deutscher Verl. der Wissenschaften, 1990.
  28. Polymer Сharacterization: Laboratory Techniques and Analysis / Ed. by N.P. Cheremisinoff. Westwood: Noyes Publ., 1997.
  29. Allushi A., Jockusch S., Yilmaz G., Yagci Y. // Macromolecules. 2016. V. 49. № 20. P. 7785.
  30. Drozdenko V., Dolidze I.A., Usacheva M.N., Dilung I.I. // Vysokomol. Soyed. A. 1984. V. 26. № 4. P. 694.
  31. Fouassier J.-P., Lalevée J. Photoinitiators for Polymer Synthesis Structures, Reactivity and Applications in Polymerization. GmbH: WILEY-VCH, 2021.
  32. Ciftci M., Yilmaz G., Yagci Y. / J. Photopolym. Sci. Technol. 2017. V. 30. № 4. P. 385.
  33. Kavarnos G.J., Turro N.J. // Chem. Rev. 1986, V. 86. № 2. P. 401.
  34. Usacheva M.N., Dilung I.I. // Russ. Chem. Rev. 1991. V. 60. №1. P. 106.
  35. Dobrinevskii S.F., Karypov A.V., Maier G.V., Tikhomirov S.A., Tolstorozhev G.B. // J. Appl. Spectr. 1991. V. 55. № 1. P. 692.
  36. Yomo T., Sawai H., Urabe I., Yamada Y., Okada H. // Eur. J. Biochem. 1989. V. 179. № 2. P. 293.
  37. Chew V.S.F., Bolton J.R. // J. Phys. Chem. 1980, V. 84. № 15. P. 1903.
  38. Chew V.S.F., Bolton J.R., Brown R.G., Porter G. // J. Phys. Chem. 1980. V. 84. № 15. P. 1909.
  39. Sirovatka Padon K., Scranton A.B. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2000. V. 38. P. 3336.
  40. Corbin D.A., Puffer K.O., Chism K.A., Cole J.P., Theriot J.C., McCarthy B.G., Buss B.L., Lim C.-H., Lincoln S.R., Newell B.S., Miyake G.M. // Macromolecules. 2021. V. 54. № 10. P. 4507.

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
2. Scheme 1

Жүктеу (55KB)
3. Fig. 1

Жүктеу (39KB)
4. Scheme 2

Жүктеу (57KB)
5. Fig. 2

Жүктеу (19KB)
6. Fig. 1. Dependence of ln(m0/m) MMA on synthesis time (a) and Mn PMMA (b) on monomer conversion. Irradiation with light with λmax ~ 365 nm.Volume ratio of MMA : DMSO = 1 : 1; MMA molar ratio : EBiB : phenazine : Bu3N = 100 : 1 : 0.01 : 0 (1, 2), 100 : 1 : 0.01 : 0.5 (3, 4); Degassing: 1-3 – yes; 2-4 – no. The dashed line is a theoretically calculated Mn at an EBiB concentration of 1 mol. %

Жүктеу (105KB)
7. Fig. 2. Dependence of ln(m0/m) MMA on the irradiation time. Irradiation with light with λmax ~ 365 nm; volume ratio of MMA : DMSO = 1 : 1; initiator of CBr4 (1-3) and t-BuBr (4-6); molar ratio of MMA : initiator : phenazine : Bu3N = 100 : 1 : 0.01 : 0.5 (1-4), 100 : 1 : 0.01 : 0 (2, 5), 100 : 1 : 0.01 : 0; Degassing: 1-3 – yes; 4-6 – no

Жүктеу (112KB)
8. Fig. 3. Dependences of Mn (1, 3) and Đ (2, 4) of PMMA samples on monomer conversion. Irradiation with light with λmax ~ 365 nm; volume ratio MMA : DMSO = 1 : 1; initiator 1 mol. % CBr4 (1, 2) and t-BuBr (3, 4); degassing: 1, 2 – yes, 3, 4 – no

Жүктеу (105KB)
9. Fig. 4. MMR curves of PMMA samples with conversion normalization (figures for curves). The concentration of t-BuBr is 1 mol. %; no degassing; volume ratio MMA : DMSO = 1 : 1; light irradiation with λmax ~ 365 nm

Жүктеу (83KB)
10. Fig. 5. Dependences of Mn (a) and Đ (b) of PMMA samples on monomer conversion. Irradiation with light with λmax ~ 365 nm; volume ratio MMA : DMSO = 1 : 1; initiator t-BuBr (a) and CBr4 (b); ratio MMA : initiator : phenazine : Bu3N = 100 : 1 : 0.01 : 0 (1, 2) and 100 : 1 : 0.01 : 0.5 (3, 4); degassing: 1, 3 – yes, 2, 4 – no

Жүктеу (100KB)
11. Fig. 6. Curves of MMR of polymethylmethacrylate (1) and products of its block copolymerization with BZMA (2-3; Table 2, sample 6) and post-polymerization (4; Table 2, Sample 4). Detectors: 1, 2, 4 – refractometer, 3 – UV detector

Жүктеу (101KB)
12. Fig. 7. Absorption spectra of phenazine solutions in ethyl acetate. Irradiation with light with λmax ~ 365 nm; phenazine concentration in ethyl acetate 0.017 mg/ml; phenazine molar ratio : t-BuBr : Bu3N = 1 : 100 : 50. 1 – before irradiation; 2, 3 – after irradiation in the presence of t-BuBr (a) and Bu3N (b) for 10 (2) and 30 minutes (3); 4, 5 – after adding Bu3N (a) and t-BuBr (b) and irradiation for 10 (4) and 30 minutes (5)

Жүктеу (124KB)
13. Fig. 8. Absorption spectra of phenazine solutions in DMSO. Irradiation with light with λmax ~ 365 nm; phenazine concentration in DMSO 0.017 mg/ml; phenazine molar ratio : t-BuBr : Bu3N = 1 : 100 : 50. 1 – before irradiation; 2, 3 – after irradiation in the presence of t-BuBr (a) and Bu3N (b) for 10 (2) and 30 minutes (3); 4, 5 – after adding Bu3N (a) and t-BuBr (b) and irradiation for 10 minutes (4)

Жүктеу (125KB)
14. Scheme 3

Жүктеу (107KB)

© Russian Academy of Sciences, 2024