Неожиданный продукт аллильного гидроксилирования при озонолизе N-тозилата 2-(циклогекс-1-ен-1-ил)-6-метиланилина

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

При озонировании N-[(2-циклогекс-1-ен-1-ил)-6-метилфенил]-4-метилбензолсульфонамида с последующим восстановлением продуктов окисления диметилсульфидом образуется ожидаемый кетоальдегид – 4-метил-N-[2-метил-6-(6-оксогексаноил)фенил]бензолсульфонамид, а также неожиданный продукт аллильного гидроксилирования – N-[2-(6-гидроксициклогекс-1-ен-1-ил)-6-метилфенил]-4-метилбензолсульфонамид.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Раиль Рафаэлевич Сафаргалин

Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: gataullin@anrb.ru
ORCID iD: 0009-0007-9462-9027
Россия, 450054, Уфа, просп. Октября, 69

Раил Рафкатович Гатауллин

Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра РАН

Email: gataullin@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0003-3269-2729
Россия, 450054, Уфа, просп. Октября, 69

Список литературы

  1. Wray B.C., Stambuli J.P. Org. Lett. 2010, 12, 4576–4579. doi: 10.1021/ol101899q
  2. Counceller C.M., Eichman C.C., Wray B.C., Stambuli J.P. Org. Lett. 2008, 10, 1021–1023. doi: 10.1021/ol800053f
  3. Galimova Z., Smirnova I., Lobov A., Polovyanenko D., Rybalova T., Kazakova O. Int. J. Mol. Sci. 2024, 25, 8356. doi: 10.3390/ijms25158356
  4. Мясоедова Ю.В., Назаров И.С., Ишмуратов Г.Ю. ЖОрХ. 2019, 55, 67–99. [Myasoedova Y.V., Nazarov I.S., Ishmuratov G.Y. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 47–73.] doi: 10.1134/S107042801901007X
  5. Мясоедова Ю.В., Нуриева Э.Р., Гарифуллина Л.Р., Ишмуратова Н.М., Ишмуратов Г.Ю. ЖОрХ, 2021, 57, 109–114. [Myasoedova Yu.V., Nurieva E.R., Garifullina L.R., Ishmuratova N.M., Ishmuratov G.Yu. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 113–116.] doi: 10.1134/S1070428021010164
  6. Paioti P.H.S., Rezende P., Coelho F. J. Braz. Chem. Soc. 2012, 23, 285–293. doi: 10.1590/S0103-50532012000200014
  7. Hilt G., Arndt M., Weske D.F. Synthesis. 2010, 1321-1324. doi: 10.1055/s-0029-1219278
  8. Hilt G. Synlett. 2011, 1654–1659. doi: 10.1055/s-0030-1260800
  9. Ишмуратов Г.Ю., Харисов Р.Я., Яковлева М.П., Боцман О.В., Муслухов Р.Р., Толстиков Г.А. Извес-тия АН. Сер. хим. 1999, 198–199. [Ishmuratov G.Yu., Kharisov R.Ya., Yakovleva M.P., Botsman O.V., Muslukhov R.R., Tolstikov G.A. Russ. Chem. Bull. 1999, 48, 197–198.] doi: 10.1007/BF02494428
  10. Ишмуратов Г.Ю., Харисов Р.Я., Яковлева М.П., Боцман О.В., Муслухов Р.Р., Толстиков Г.А. ЖОрХ. 2001, 37, 49–50. [Ishmuratov G.Yu., Kharisov R.Ya., Yakovleva M.P., Botsman O.V., Muslukhov R.R., Tolstikov G.A., Russ. J. Org. Chem. 2001, 37, 37–39.] doi: 10.1023/A:1012313114674
  11. Хуснитдинов Р.Н., Султанов Р.М., Гатауллин Р.Р. ЖОХ. 2021, 89, 511–521. [Khusnitdinov R.N., Sultanov R.M., Gataullin R.R. Russ. J. Gen. Chem. 2019, 89, 653–662.] doi: 10.1134/S1070363219040030
  12. Gataullin R.R. Tetrahedron. 2021, 96, 132388. doi: 10.1016/j.tet.2021.132388
  13. Eržen E., Cerkovnik J., Plesničar B. J. Org. Chem. 2003, 68, 9129–9131. doi: 10.1021/jo035154m
  14. Avzyanova E.V., Timerghazin Q.K., Khalizov A.F., Khursan S.L., Spirikhin L.V., Shereshovets V.V. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 87–96. doi: 10.1002/(SICI)1099-1395(200002)13:2<87::AID-POC210>3.0.CO;2-D
  15. Khursan S.L. PATAI’S Chem. Functional Groups. doi: 10.1002/9780470682531.pat0874
  16. Gataullin R.R. Russ. J. Org. Chem. 2023, 59. 2157–2166. doi: 10.1134/S1070428023120138

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1

Скачать (222KB)
Метаданные
3. Схема 2

Скачать (182KB)
Метаданные
4. Рисунок. Предполагаемые структуры осколков распада протонированного и депротонированного молекулярного иона спирта 5 в условиях масс-спектрометрии.

Скачать (386KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2025