Heterocyclization of 2-Acetylcyclopentanone

Gevorg G. Danagulyan; Данагулян Геворг Грачевич; Tigran E. Georgyan; Георгян Тигран Эдикович; Aida P. Boyakhchyan; Бояхчян Аида Пайлаковна; Anna G. Danagulyan; Данагулян Анна Геворговна

doi:10.31857/S0514749225040056

Гетероциклизация 2-ацетилциклопентанона

Авторы: Данагулян Г.Г.¹^,2, Георгян Т.Э.², Бояхчян А.П.², Данагулян А.Г.¹^,2
Учреждения:
1. Российско-Армянский университет
2. Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения
Выпуск: Том 61, № 4 (2025)
Страницы: 393-403
Раздел: ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИ
URL: https://consilium.orscience.ru/0514-7492/article/view/689621
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749225040056
EDN: https://elibrary.ru/SDIXYJ
ID: 689621

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

На основе 2-ацетилциклопентанона синтезированы различные гетероциклические соединения, в частности производные пиразола, пиримидина, конденсированные системы пиразоло[1,5-а]пиримидина и 1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидина, а также их йодметилаты. Анализ взаимодействий по наблюдающемуся ядерному эффекту Оверхаузера (ЯЭО) позволил в ряде случаев доказать строение синтезированных веществ лишь с применением NOESY спектроскопии ЯМР ¹H. Предложенный эффективный метод применения спектроскопии ЯМР для подтверждения структуры синтезированных веществ включает получение их йодметилатов в результате N-алкилирования и последующее изучение спектров полученных солей.

Ключевые слова

2-ацетилциклопентанон, пиримидин, пиразоло[1,5-a]пиримидины, NOESY, 1,2,4-триазоло[1,5-a]пиримидины, алкилирование

Полный текст

Список литературы

Шокова Э.А., Ким Дж.К., Ковалев В.В. ЖОрХ. 2015, 51 (6), 773–847. [Shokova E.A., Kim J.K., Kovalev V.V. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 755–830.] doi: 10.1134/S1070428015060019
Данагулян Г.Г., Бояхчян А.П., Туманян А.К., Киноян Ф.С., Григорян Т.А. Хим. ж. Армении. 2013, 66, 76–83.
Danagulyan G.G., Panosyan H.A., Gharibyan V.K., Hasratyan A.H. Molecules. 2023, 28 (6), 2869. doi: 10.3390/molecules28062869.
Danagulyan G.G., Arakelyan M.R., Aksenov N.A., Panosyan H.A., Ayvazyan A.G., Hasratyan A.H. J. Molec. Str. 2023, 136676 (MOLSTR_136676). doi: 10.1016/j.molstruc.2023.136676.
Ried W., Kocher E.-U. Lieb. Ann. Chem. 1961, 647 (1), 116–144. doi: 10.1002/jlac.19616470117
Петров А.А., Касаточкин А.Н., Емелина Е.Е. ЖОрХ. 2012, 48 (8), 1113–1121.[Petrov A.A., Kasatochkin A.N., Emelina E.E. Russ. J. Org. Chem. 2012, 48, 1111−1120.] doi: 10.1134/S1070428012080131
Portilla J., Quiroga J., Nogueras M., Cobo J. Tetrahedron. 2012, 68, 988–994. doi: 10.1016/j.tet.2011.12.001
Кост А.Н., Сaгитуллин Р.С., Данагулян Г.Г. ХГС. 1976, 5, 706−708.
Shaban M.A.E., Morgaan A.E.A. Adv. Heterocycl. Chem. 1999, 73, 131−177. doi: 10.1016/S0065-2725(08)60942-3
El Ashry E.S.H., Rashed N. Adv. Heterocycl. Chem. 1998, 72, 127–224. doi: 10.1016/S0065-2725(08)60316-5
Данагулян Г.Г., Саакян Л.Г., Залинян М.Г. ХГС. 1992, 2, 225–227. [Danagulyan G.G., Saakyan L.G., Zalinyan M.G. Chem. Heterocycl. Compd. 1992, 8, 186−188.]
Данагулян Г.Г., Саакян Л.Г., Паносян Г.А., Булахов Г.А., Терентьев П.Б., Залинян М.Г. ХГС, 1993, 11, 1545–1547. [Chem. Heterocycl. Compd. 1994, 5, 1332−1334.]
Danagulyan G.G., Boyakhchyan A.P., Tumanyan A.K., Danagulyan A.G., Araqelyan M.R. Chem. J. Arm. 2020, 73 (4), 349–358. http://chemjournal.sci.am; https://arar.sci.am/publication/287795
Danagulyan G.G., Ostrovskii V.A., Gharibyan V.K. ЖОрХ, 2022, 58 (11), 1229–1233. [Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 1648–1651.] doi: 10.1134/S1070428022110136