Interaction of Derivatives of [2+2]-Cycloadduct Dichloroketene and Dimethylfulvene with Ozone

Zuleykha R. Valiullina; Валиуллина Зулейха Рахимьяновна; Nadezhda A. Ivanova; Иванова Надежда Александровна; M. S. Miftakhov; Мифтахов Мансур Сагарьярович

doi:10.31857/S0514749225040189

Interaction of Derivatives of [2+2]-Cycloadduct Dichloroketene and Dimethylfulvene with Ozone

Авторлар: Valiullina Z.R.¹, Ivanova N.A.¹, Miftakhov M.S.¹
Мекемелер:
1. Ufa Institute of Chemistry of the Ufa Federal Research Centre of the RAS
Шығарылым: Том 61, № 4 (2025)
Беттер: 506-510
Бөлім: КРАТКОЕ СООБЩЕНИЕ
URL: https://consilium.orscience.ru/0514-7492/article/view/689703
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749225040189
EDN: https://elibrary.ru/SEZDQY
ID: 689703

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат
Рұқсат жабық

Рұқсат берілді
Рұқсат жабық

Рұқсат ақылы немесе тек жазылушылар үшін

Аннотация
Толық мәтін
Авторлар туралы
Әдебиет тізімі
Қосымша файлдар
Статистика

Аннотация

During ozonation of 2-dichloromethyl-5-(1-methylethylidene)-N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclopent-3-en-1-carboxamide in a solution of CH₂Cl₂-MeOH (10 : 1) at 0°С and (3aR,6aR)-3-hydroxy-6-(1-methylethylidene)-2-[(1R)-1-phenylethyl)-3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrol-1(2H)-one in solution of cyclohexane-MeOH (10 : 1) at 5°С under TLC control until complete consumption of the starting compounds, followed by treatment with Me₂S, new optically active cyclopentenones for cyclopentanoides, 2-dichloromethyl-5-oxo-N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclopent-3-ene-1-carboxamide and (3aR,6aR)-3-hydroxy-2-[(1R)-1-phenylethyl]-2,3,3a,6a-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrole-1,6-dione, respectively were obtained.

Негізгі сөздер

cyclopentanoides, cyclopentenones, [2+2]-cycloadduct of dimethylfulvene with dichloroketene, selective ozonolysis, bicyclic[3.3.0]aminals of cyclopentenones

Толық мәтін

Әдебиет тізімі

Trost B.M. Chem. Soc. Rev. 1982, 11, 141–171. doi: 10.1039/CS9881700111
Лоза В.В., Валиуллина З.Р., Мифтахов М.С. Известия АН, Сер. хим. 2021, 1–31. [Loza V.V., Valiullina Z.R., Miftakhov M.S. Russ. Chem. Bull. 2021, 70, 1–31.] doi: 10.1007/s11172-021-3052-3
Strans D.U. Glass. C.K. Med. Chem. Res. 2001, 21, 185–210. doi: 10.1002/med.1006
Suzuki M, Mori M., Niwa T., Hirata R., Furuta K., Ichikawa T., Noyori R. J.Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2376–2385. doi: 10.1021/ja9628359
Иванова Н.А., Ахметдинова Н.П., Валиуллина З.Р., Ахметьянова В.А., Шитикова О.В., Лобов А.Н., Супоницкий К.Ю., Спирихин Л.В., Мифтахов М.С. ЖОрХ. 2012, 48, 442–449. [Ivanova N.A., Akhmetdinova N.P., Valiullina Z.R., Akhmet’yanova V.A., Shitikova O.V., Lobov A.N., Suponitskii K.Yu., Spirikhin L.V., Miftakhov M.S. Russ. J. Org. Chem. 2012, 48, 442–450.] doi: 10.1134/S1070428012030190
Kuczkowski R.L. Chem Soc. Rev. 1992, 21, 79–83. doi: 10.1039/CS9922100079
Толстиков Г.А., Мифтахов М.С., Валеев Ф.А., Ахметвалеев Р.Р., Халилов Л.М., Панасенко А.А. ЖОрХ. 1985, 21, 72–82. [Tolstikov G.A., Miftakhov M.S., Valeev F.A., Akhmetvaleev R.R., Khalilov L.M., Panasenko A.A. Zh. Org. Khim. 1985, 21, 72–82.]
Толстиков Г.А., Одиноков В.Н., Мифтахов М.С., Галеева Р.И., Валеев Ф.А., Сидоров Н.Н., Мухаметзянова Р.С., Ишмуратов Г.Ю. ЖОрХ. 1982, 18, 721–727. [Tolstikov G.A., Odinokov V.N., Miftakhov M.S., Galeeva R.I., Valeev F.A., Sidorov N.N., Mukhametzyanova R.S., Ishmuratov G.U. Zh. Org. Khim. 1982, 18, 721–727.]
Толстиков Г.А., Мифтахов М.С., Адлер М.Э., Балезина Г.Г., Ахметвалеев Р.Р., ЖОрХ. 1990, 26, 917–919. [Tolstikov G.A., Miftakhov M.S., Adler M.E., Balezina G.G., Akhmetvaleev R.R. Zh. Org. Khim. 1990, 26, 917–919.]
Джемилев У.М., Дьяконов В.А., Хуснутдинов Р.И., Щаднева Н.А. Средние циклы и макроциклы. Синтез, свойства, применение. М.: Наука, 2022. 239–255.
Толстиков Г.А., Мифтахов М.С., Акбутина Ф.А. ЖОрХ. 1983, 19, 1773–1774. [Tolstikov G.A., Miftakhov M.S., Akbutina F.A. Zh. Org. Khim. 1983, 19, 1773–1774.]
Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 542.