Замещенные карбамиды и их аналоги, содержащие каркасные фрагменты. II. 1,1'-(4-(Адамантан-1-ил)-1,2-фенилен)бис(3-(R-фенилмочевины)) и тиомочевины
- Авторы: Заправдина Д.М.1, Ештукова-Щеглова Е.А.2, Яковлева Е.В.1, Назаров И.Е.1, Ильина Е.С.1, Савельев Е.Н.1, Бурмистров В.В.1
-
Учреждения:
- Волгоградский государственный технический университет
- МИРЭА – Российский технологический университет
- Выпуск: Том 61, № 4 (2025)
- Страницы: 364-371
- Раздел: ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИ
- URL: https://consilium.orscience.ru/0514-7492/article/view/689610
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749225040027
- EDN: https://elibrary.ru/SDDPUN
- ID: 689610
Цитировать
Полный текст



Аннотация
Представлен метод получения адамантилсодержащих 1,3-дизамещенных димочевин и дитиомочевин, содержащих 4-(адамантан-1-ил)-1,2-фениленовый фрагмент. Целевые соединения синтезировали по реакции 4-(адамантан-1-ил)бензол-1,2-диамина с ароматическими изоцианатами и изотиоцианатами с выходами 66–93%. Установлено, что для протекания реакции до высоких степеней конверсии в течение 12 ч не требуется добавление в реакционную массу основания (Et3N). Предлагаемый подход позволяет упростить синтез, выделение и очистку соединений.
Ключевые слова
Полный текст

Об авторах
Дарья Михайловна Заправдина
Волгоградский государственный технический университет
Автор, ответственный за переписку.
Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0000-0002-8654-2382
Россия, 400005, Волгоград, просп. Ленина, 28
Елизавета Александровна Ештукова-Щеглова
МИРЭА – Российский технологический университет
Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0000-0002-3729-4466
Россия, 119454, Москва, просп. Вернадского, 86
Елизавета Витальевна Яковлева
Волгоградский государственный технический университет
Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0009-0006-2266-3157
Россия, 400005, Волгоград, просп. Ленина, 28
Илья Евгеньевич Назаров
Волгоградский государственный технический университет
Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0009-0008-1850-6751
Россия, 400005, Волгоград, просп. Ленина, 28
Екатерина Сергеевна Ильина
Волгоградский государственный технический университет
Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0009-0005-0475-1113
Россия, 400005, Волгоград, просп. Ленина, 28
Евгений Николаевич Савельев
Волгоградский государственный технический университет
Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0000-0002-1937-768X
Россия, 400005, Волгоград, просп. Ленина, 28
Владимир Владимирович Бурмистров
Волгоградский государственный технический университет
Email: vburmistrov@vstu.ru
ORCID iD: 0000-0002-8547-9166
Россия, 400005, Волгоград, просп. Ленина, 28
Список литературы
- Данилов Д.В., Дьяченко В.С., Заправдина Д.М., Ильина Е.С., Дегтяренко Е.К., Бурмистров В.В. ЖОрХ. 2024, 60, 1195–1203. [Danilov D.V., D’yachenko V.S., Zapravdina D.M., Ilyina E.S., Degtyarenko E.K., Burmistrov V.V. Russ. J. Org. Chem. 2024, 60, 2108–2116.] doi: 10.1134/S1070428024110034
- Hwang S.H., Wagner K.M., Morisseau C., Liu J.Y., Dong H., Wecksler A.T., Hammock B.D., J. Med. Chem. 2011, 54, 3037–3050. doi: 10.1021/jm2001376
- Sun C.P., Zhang X.Y., Morisseau C., Hwang S.H., Zhang Z.J., Hammock B.D., Ma X.C., J. Med. Chem. 2020, 64, 184–215. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c01507
- Burmistrov V., Morisseau C., Babkov D.A., Golubeva T., Pitushkin D., Sokolova E.V., Vasipov V., Kuznetsov Ya., Bazhenov S.V., Novoyatlova U.S., Bondarev N.A., Manukhov I.V., Osipova V., Berberova N., Spasov A.A., Butov G.M., Hammock B.D. Int. J. Mol. Sci. 2022, 23, 10710. doi: 10.3390/ijms231810710
- Turnbull J., Chapman V. Curr. Opin. Pharm. 2024, 78, 102477. doi: 10.1016/j.coph.2024.102477
- Hammock B.D., McReynolds C.B., Wagner K., Buckpitt A., Cortes-Puch I., Croston G., Lee K.S.S., Yang J., Schmidt W.K., Hwang S.H. J. Med. Chem. 2021, 64, 1856–1872. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c01886
- Babkov D., Eliseeva N., Adzhienko K., Bagmetova V., Danilov D., McReynolds C.B., Morisseau C., Hammock B.D., Burmistrov V. Int. J. Mol. Sci. 2024, 25, 8841. doi: 10.3390/ijms25168841
- Burmistrov V.V., Morisseau C., Danilov D.V., Gladkikh B.P., D’yachenko V.S., Zefirov N.A., Zefirova O.N., Butov G.M., Hammock B.D. J. Enzyme Inhibit. Med. Chem. 2023, 38, 2274797. doi: 10.1080/14756366.2023.2274797
- Ding J., Zhu M.-Z., Liu S.-M., Liu R.-C., Xu S., Shehzadi K., Ma H.-L., Yu M.-J., Zhu X.-H., Liang J-H. J. Med. Chem. 2024, 67, 18412–18447. doi: 10.3390/ijms25010338
- Griñán-Ferré C., Jarné-Ferrer J., Bellver-Sanchís A., Codony S., Puigoriol-Illamola D., Sanfeliu C., Oh Y., Lee S., Vázquez S., Pallàs M. CNS Neurosci. Ther. 2024, 30, e14511. doi: 10.1111/cns.14511
- Codony S., Calvó-Tusell C., Valverde E., Osuna S., Morisseau C., Loza M.I., Brea J., Pérez C., Rodríguez-Franco M.I., Pizarro-Delgado J., Corpas R., Griñán-Ferré C., Pallàs M., Sanfeliu C., Vázquez-Carrera M., Hammock B.D., Feixas F., Vázquez S. J. Med. Chem. 2021, 64, 5429–5446. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c01601
- Стойков И.И., Антипин И.С., Бурилов В.А., Кур-бангалиева А.Р., Ростовский Н.В., Панькова А.С., Балова И.А., Ремизов Ю.О., Певзнер Л.М., Пет-ров М.Л., Васильев А.В., Аверине А.Д., Белецкая И.П., Ненайденко В.., Белоглазкина Е.К., Громов С.П., Карлов С.С., Магдесиева Т.В., Прищенко А.А., Попков С.В., Терентьев А.О., Цаплин Г.В., Кустова Т.П., Кочетова Л.Б., Магда-линова Н.А., Краснокутская Е.А., Нючев А.В., Кузнецова Ю.Л., Федоров А.Ю., Егорова А.Ю., Гринев В.С., Сорокин В.В., Овчинников К.Л., Кофанов Е.Р., Колобов А.В., Русинов В.Л., Зырянов Г.В., Носова Э.В., Бакулев В.А., Бельская Н.П., Березкина Т.В., Обыденнов Д.Л., Сосновских В.Я., Бахтин С.Г., Баранова О.В., Дорошкевич В.С., Раскильдина Г.З., Султанова Р.М., Злотский С.С., Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Фи-сюк А.С., Коншин В.В., Доценко В.В., Ивлева Е.А., Резников А.Н., Климочкин Ю.Н., Аксенов Д.А., Аксенов Н.А., Аксенов А.В., Бурмистров В.В., Бутов Г.М., Новаков И.А., Шихалиев Х.С., Стол-повская Н.В., Медведева С.М., Кандалинцева Н.В., Просенко О.И., Меньщикова Е.Б., Голованов А.А., Хаширова С.Ю. ЖОрХ. 2024, 60, 170–396. [Stoikov I.I., Antipin I.S., Burilov V.A., Kurbangalieva A.R., Rostovskii N.V., Pankova A.S., Balova I.A., Remizov Yu.O., Pevzner L.M., Petrov M.L., Vasilyev A.V., Ave-rin A.D., Beletskaya I.P., Nenajdenko V.G., Beloglazkina E.K., Gromov S.P., Karlov S.S., Magdesieva T.V., Prishchenko A.A., Popkov S.V., Terent’ev A.O., Tsap-lin G.V., Kustova T.P., Kochetova L.B., Magdalinova N.A., Krasnokutskaya E.A., Nyuchev A.V., Kuznetsova Yu.L., Fedorov A.Yu., Egorova A.Yu., Grinevk V.S., Sorokin V.V., Ovchinnikov K.L., Kofanov E.R., Kolobov A.V., Rusinov V.L., Zyryanov G.V., Nosov E.V., Bakulev V.A., Belskaya N.P., Berezkina T.V., Obydennov D.L., Sosnovskikh V.Ya., Bakhtin S.G., Baranova O.V., Doroshkevich V.S., Raskildina G.Z., Sultanova R.M., Zlotskii S.S., Dyachenko V.D., Dyachenko I.V., Fisyuk A.S., Konshin V.V., Dotsenko V.V., Ivleva E.A., Reznikov A.N., Klimochkin Yu.N., Aksenov D.A., Aksenov N.A., Aksenov A.V., Burmistrov V.V., Butov G.M., Novakov I.A., Shikhaliev Kh.S., Stolpovskaya N.V., Medvedev S.M., Kandalintseva N.V., Prosenko O.I., Menshchikova E.B., Golovanov A.A., Khashirova S.Yu. Russ. J. Org. Chem. 2024, 60, 1361–1584.] doi: 10.31857/S0514749224020058
- Кузнецов Я.П., Бурмистров В.В., Бутов Г.М. ЖОрХ. 2022, 58, 1096–1102. [Kuznetsov Ya.P., Burmistrov V.V., Butov G.M. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 1429–1433.] doi: 10.1134/S1070428022100074
- Кузнецов Д.В., Бурмистров В.В., Бутов Г.М. Известия ВолгГТУ, 2018, 222, 7–13.
- Новаков И.А., Орлинсон Б.С., Савельев Е.Н., Потаенкова Е.А., Махаева Т.А. Пат. 2454401 (2012) РФ. Опубликовано: 27.06.2012, бюл. № 18.
Дополнительные файлы
