Copper Nanoparticles and Copper-Containing Metal-Organic Coordination Polymers in the Catalytic Aminayion of 2-Halopyridines

Dmitry A. Leksakov; Лексаков Дмитрий Александрович; Anastasia S. Borisova; Борисова Анастасия Сергеевна; Arina V. Murashkina; Мурашкина Арина Валерьевна; Daria S. Kulyukhina; Кулюхина Дарья Сергеевна; Alexey D. Averin; Аверин Алексей Дмитриевич; Vadim V. Vergun; Вергун Вадим Вячеславович; Vera I. Isaeva; Исаева Вера Ильинична; Evgeny N. Savelyev; Савельев Евгений Николаевич; Ivan A. Novakov; Новаков Иван Александрович; Irina P. Beletskaya; Белецкая Ирина Петровна

doi:10.31857/S0514749225040011

Наночастицы меди и медьсодержащие металлорганические координационные полимеры в каталитическом аминировании 2-галогенпиридинов

Авторы: Лексаков Д.А.¹, Борисова А.С.¹, Мурашкина А.В.¹, Кулюхина Д.С.¹, Аверин А.Д.¹^,2, Вергун В.В.³, Исаева В.И.³, Савельев Е.Н.⁴, Новаков И.А.⁴, Белецкая И.П.¹^,2
Учреждения:
1. Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова
2. Институт физической химии и электрохимии имени А.Н. Фрумкина РАН
3. Институт органической химии имени Н.Д. Зелинского РАН
4. Волгоградский государственный технический университет
Выпуск: Том 61, № 4 (2025)
Страницы: 353-363
Раздел: ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИ
URL: https://consilium.orscience.ru/0514-7492/article/view/689608
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749225040011
EDN: https://elibrary.ru/SDDCKV
ID: 689608

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Проведено сравнение эффективности медьсодержащих металлорганических координационных полимеров (Cu-MOF) и коммерчески доступных неиммобилизованных наночастиц меди (CuNPs) в аминировании 2-иодпиридина, 2-бромпиридина и его трифторметильных производных н-октиламином и адамантансодержащими аминами, отличающимися пространственными препятствиями у аминогруппы. Показано, что выходы продуктов аминирования при использовании оптимизированных условий для обеих каталитических систем в целом близки, для достижения хороших выходов в случае 2-бромпиридина требуется повышение концентрации реагентов и использование 2 экв. галогенарена, а введение трифторметильной группы в положение 6 пиридинового кольца улучшает выходы продуктов аминирования. Увеличение пространственных препятствий у аминогруппы приводит к заметному снижению выходов продуктов при катализе Cu-MOF, однако использование CuNPs позволяет успешно проводить реакции и с такими аминами, при этом CuNPs среднего размера 25 нм продемонстрировали преимущество перед бифракционными наночастицами 10/80 нм. С другой стороны, увеличение концентрации реагентов при катализе Cu-MOF позволяет получать хорошие выходы целевых соединений без добавления лигандов.

Ключевые слова

аминирование, пиридин, галогенарены, амины, адамантан, наночастицы меди, металлорганические координационные полимеры

Полный текст

Список литературы

Chui S.S.-Y., Lo S.M.-F., Charmant J.P.H., Orpen A.G., Williams I.D. Science. 1999, 283, 1148–1150. doi: 10.1126/science.283.5405.1148
Tian T., Zeng Z., Vulpe D., Casco M.E., Divitini G., Midgley P.A., Silvestre-Albero J., Tan J.C., Moghadam P.Z., Fairen-Jimenez D. Nat. Mater. 2018, 17, 174–179. doi: 10.1038/nmat5050
Mu X., Chen Y., Lester E., Wu T. Microporous Mesoporous Mater. 2018, 270, 249–257. doi: 10.1016/j.micromeso.2018.05.027
Mahmoud E., Ali L., El Sayah A., Alkhatib S.A., Abdulsalam H., Juma M., Al-Muhtaseb A.H. Crystals. 2019, 9, 406. doi: 10.3390/cryst9080406
Yepez R., Garcia S., Schachat P., Sanchez-Sanchez M., Gonzaґlez-Estefan J.H., Gonzalez-Zamora E., Ibarra I.A., Aguilar-Pliego J. New J. Chem. 2015, 39, 5112–5115. doi: 10.1039/C5NJ00247H
Liu Y., Wang S., Wu X., Zhao Y., Lu Y., Zhang Y., Xu G., Zhang J., Guo Z., Chen X. Microporous Mesoporous Mater. 2019, 279, 228–233. doi: 10.1016/j.micromeso.2018.12.039
Ганина О.Г., Бондаренко Г.Н., Исаева В.И., Кус-тов Л.М., Белецкая И.П. ЖОрХ 2019, 55, 1813–1820. [Ganina O.G., Bondarenko G.N., Isaeva V.I., Kustov L.M., Beletskaya I.P. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 1813–1820.] doi: 10.1134/S1070428019120017
Han S., Ciufo R.A., Wygant B.R., Keitz B.K., Mullins C.B. ACS Catal. 2020, 10, 4997–5007. doi: 10.1021/acscatal.0c00592
Fan S., Dong W., Huang X., Gao H., Wang J., Jin Z., Tang J., Wang G. ACS Catal. 2017, 7, 243–249. doi: 10.1021/acscatal.6b02614
Llabrés i Xamena F.X., Casanova O., Tailleur R.G., Garcia H., Corma A. J. Catal. 2008, 255, 220–227. doi: 10.1016/j.jcat.2008.02.011
Luz I., Leon A., Boronat M., Llabres i Xamena F.X., Corma A. Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 371–379. doi: 10.1039/C2CY20449E
Qi Y., Luan Y., Yu J., Peng X., Wang G. Chem. Eur. J. 2015, 21, 1589–1597. doi: 10.1002/chem.201405685
Kargar P.G., Aryanejad S., Bagherzade G. Appl. Organomet. Chem. 2020, 34, e5965. doi: 10.1002/aoc.5965
Cai J., Zhuang Y., Chen Y., Xiao L., Zhao Y., Jiang X., Hou L., Li Z. ChemCatChem. 2020, 12, 6241–6247. doi: 10.1002/cctc.202001140
Singh R., Singh G., George N., Singh G., Gupta S., Singh H., Kaur G., Singh J. Catalysts. 2023, 13, 130. doi: 10.3390/catal13010130
Zhang X., Qin J., Ma R., Shi L. J. Chem. Res. 2021, 45, 795–799. doi: 10.1177/17475198211026506
Борисова А.С., Кулюхина Д.С., Малышева А.С., Мурашкина А.В., Аверин А.Д., Вергун В.В., Исае-ва В.И., Савельев Е.Н., Новаков И.А., Белецкая И.П. Изв. АН сер. хим. 2024, 73, 3567–3577.
Murashkina A.V., Kuliukhina D.S., Averin A.D., Abel A.S., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Correia C.R.D., Beletskaya I.P. Mendeleev Commun. 2022, 32, 91–93. doi: 10.1016/j.mencom.2022.01.029
Murashkina A.V., Averin A.D., Panchenko, S.P., Abel, A.S., Maloshitskaya O.A., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Correia C.R.D., Beletskaya I.P. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 15–24. doi: 10.1134/S107042802201002X
Fomenko V.I., Murashkina A.V., Averin A.D., Shesterkina A.A., Beletskaya I.P. Catalysts. 2023, 13, 331. doi: 10.3390/catal13020331
Морозов И.С., Петров В.И., Сергеева С.А. Фарма-кология адамантанов. Волгоградская медицинская академия, 2001. 320 с.
Novakov I.A., Orlinson B.S., Savelyev E.N., Potaenkova E.A., Shilin A.K. Patent RF RU 2495020 C1 2013.
Gopalan B., Thomas A., Shah D.M. PCT Int. Appl. WO 2006090244 2006; Chem. Abstr. 2006, 145, 292604.
Averin A.D., Ranyuk E.R., Golub S.L., Buryak A.K., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Beletskaya I.P. Synthesis. 2007, 2007, 2215–2221. doi: 10.1055/s-2007-983760
Isaeva V.I., Saifutdinov B.R., Chernyshev V.V., Vergun V.V., Kapustin G.I., Kurnysheva Y.P., Ilyin M.M., Kustov L.M. Molecules 2020, 25, 2648. doi: 10.3390/molecules25112648
Gedye R.N., Bozic J., Durbano P.M., Williamson B. Talanta 1989, 36, 1055–1058. doi: 10.1016/0039-9140(89)80194-8
Abel A.S., Averin A.D., Anokhin M.V., Maloshitskaya O.A., Butov G.M., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Beletskaya I.P. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 301–308. doi: 10.1134/S1070428015030021
Lyakhovich M.S., Murashkina A.V., Panchenko S.P., Averin A.D., Abel A.S., Maloshitskaya O.A., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Beletskaya I.P. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 768–783. doi: 10.1134/S1070428021050031
Lyakhovich M.S., Murashkina A.V., Averin A.D., Abel A.S., Maloshitskaya O.A., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Beletskaya I.P. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 737–747. doi: 10.1134/S1070428019060010
Phan N.T.S., Nguyen T.T., Nguyen K.D., Vo A.X.T. Appl. Catal. A 2013, 464-465, 128–135. doi: 10.1016/j.apcata.2013.05.034.