5-Гидроксиметилфурфурол в синтезе 4,5-диалкилзамещенных-1H-имидазол-1-олов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

При взаимодействии 5-гидроксиметилфуран-2-карбальдегида с алифатическими 1,2-гидроксиаминооксимами в метаноле образуются соответствующие α-(5-гидроксиметил)фурилнитроны, циклизация которых в щелочной среде приводит к образованию 4,5-диалкил-2-(5-гидроксиметилфуран-2-ил)-1H-имидазол-1-олов.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Ирина Александровна Оськина

Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: oi@nioch.nsc.ru
ORCID iD: 0000-0001-5788-0182
Россия, 630090, Новосибирск, просп. акад. Лаврентьева, 9

Вячеслав Иванович Краснов

Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения РАН

Email: oi@nioch.nsc.ru
ORCID iD: 0000-0002-5387-8365
Россия, 630090, Новосибирск, просп. акад. Лаврентьева, 9

Алексей Яковлевич Тихонов

Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения РАН

Email: oi@nioch.nsc.ru
ORCID iD: 0000-0002-6391-4366
Россия, 630090, Новосибирск, просп. акад. Лаврентьева, 9

Список литературы

  1. van Putten R.-J., van der Waal J.C., de Jong E., Rasrendra C.B., Heeres H.J., de Vries J.G., Chem. Rev. 2013, 113, 1499–1597. doi: 10.1021/cr300182k
  2. Delidovich I., Hausoul P.J.C., Deng L., Pfützenreuter R., Rose M., Palkovits R., Chem. Rev. 2016, 116, 1540–1599. doi: 10.1021/acs.chemrev.5b00354
  3. Kashparova V.P., Klushin V.A., Leontyeva D.V., Smirnova N.V., Chernyshev V.M., Ananikov V.P., Chem. Asian J. 2016, 11, 2578–2585. doi: 10.1002/asia.201600801
  4. Xia T., Gong W., Chen Y., Duan M., Ma J., Cui X., Dai Y., Gao C., Xiong Y., Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202204225. doi: 10.1002/anie.202204225
  5. Tamboli A.T.B., Kirdant S.P., Jadhav V.H., New J. Chem. 2022, 46, 10272–10279. doi: 10.1039/D2NJ01207C
  6. Mori A., Curpanen S., Pezzetta C., Perez-Luna A., Poli G., Oble J., Eur. J. Org. Chem. 2022, –, e202200727. doi: 10.1002/ejoc.202200727
  7. de la Sovera V., López G.V., Porcal W., Eur. J. Org. Chem. 2022, –, e202101369. doi: 10.1002/ejoc.202101369
  8. Akagana K., Allan G.G., J. Japan Soc. Colour Mater. 1973, 46, 560–565. doi: 10.4011/shikizai1937.46.560
  9. Allan G.G., Chopra C.S., Mattila T., Pesticide Sci. 1972, 3, 153–159. doi: 10.1002/ps.2780030207
  10. Önder K., Datema R., Mitchel D., Kondratov I., C.A. 2016, 165, 55496. [Пат. WO2016087615 (2016)]
  11. Nikitina P.A., Perevalov V.P., Chem. Heterocycl. Compd. 2017, 53, 123–149. doi: 10.1007/s10593-017-2030-z
  12. Os’kina I.A., Tikhonov A.Ya., Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 1239–1242. doi: 10.1134/S1070428017080139
  13. Os’kina I.A., Krasnov V.I., Bagryanskaya I.Yu., Vinogradov A.S., Platonov V.E., Tikhonov A.Ya., Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 1780–1785. doi: 10.31857/S0514749222120060
  14. Os’kina I.A., Vinogradov A.S., Selivanov B.A., Savel’ev V.A., Platonov V.E., Tikhonov A.Ya., Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1968–1973. doi: 10.31857/S0514749221120107
  15. Savel’ev V.A., Rybalova T.V., Tikhonov A.Ya., Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 1444–1451. doi: 10.1134/S1070428016100134
  16. Musau R.M., Munavu R.M., Biomass. 1987, 13, 67–74. doi: 10.1016/0144-4565(87)90072-2

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема

Скачать (442KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2025