Synthesis of Substituted Thienopyrimidinones Based on 2-Amino-4-(1,4-benzodioxan-2-yl) Thiophene-3-carboxylic Acid Ethyl Ester

Svetlana O. Vardanyan; Вартанян Светлана Ониковна; Alina S. Avagyan; Авакян Алина Суреновна; Amalya B. Sargsyan; Саргсян Амаля Багратовна; Seda A. Harutyunyan; Арутюнян Седа Арутюновна; Hrachik V. Gasparyan; Гаспарян Грачик Ваграмович; Asya A. Aghekyan; Агекян Aся Aгековна

doi:10.31857/S0514749225040109

Синтез замещенных тиенопиримидинонов на основе этилового эфира 2-амино-4-(1,4-бензодиоксан-2-ил)тиофен-3-карбоновой кислоты

Авторы: Вартанян С.О.¹, Авакян А.С.¹, Саргсян А.Б.¹, Арутюнян С.А.¹, Гаспарян Г.В.¹, Агекян A.A.¹
Учреждения:
1. Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения
Выпуск: Том 61, № 4 (2025)
Страницы: 447-452
Раздел: ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИ
URL: https://consilium.orscience.ru/0514-7492/article/view/689667
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749225040109
EDN: https://elibrary.ru/SEAFNB
ID: 689667

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Реакцией циклизации действием гидразин-гидрата полученные ранее N-ариламиды этилового эфира 2-амино-4-(1,4-бензодиоксан-2-ил)тиофен-3-карбоновой кислоты переведены в 2-арилзамещенные 3-аминотиенопиримидин-4-оны. Конденсацией исходного аминоэфира с хлорангидридом хлоруксусной кислоты получен хлорамид, взаимодействием которого с пиперидином и морфолином получены соответствующие аминометиламиды. Последние также подвергнуты циклизации гидразин-гидратом до производных 3-аминотиенопиримидин-4-она с аминометильными заместителями в положении 2. Изучена антигипоксическая активность синтезированных соединений.

Ключевые слова

1,4-бензодиоксан, хлорамид, этиловый эфир 2-амино-4-(1,4-бензодиоксан-2-ил)тиофен-3-карбоновой кислоты, тиенопиримидин-4-он, циклизация

Полный текст

Список литературы

The use of stems in the selection of International Nonprietary Names (INN) for pharmaceutical substances. Geneva, WHO, 2018.
Giri R.S., Thaker H. M., Giordano T., Williams J., Rogers D, Vasu K.K., Sudarsanam V. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 2796. doi: 10.1016/j.bmc.2010.01.007
Tang J., Huber A.D, Pineda D. L., Boschert K.N., Wolf J.J., Kankanala J., Xie J., Sarafianos S.G., Wang Zh. Eur. J. Med. Chem. 2019, 164, 179. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.12.047
Jin X., Merrett J., Tong Sh., Flower B., Xie J., Yu R., Tian Sh., Gao L., Zhao J., .Wang X, Jiang T., Proud Ch.G. Eur. J. Med. Chem. 2019, 162, 735–751. doi 10.1016/j. ejmech. 2018.10.070
Вартанян С.О., Агекян А.A., Авакян А.С., Арутюнян С.А., Гаспарян Г.В. ЖОрХ. 2019, 55, 690–693. [Vardanyan S.O., Aghekyan A.A., Avagyan A.S., Harutyunyan S.A., Gasparyan H.V. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 598–601.] doi: 10.1134/S1070428019050038
Арутюнян С.А. Вестник МАНЭБ. 2005, 10, 169–173.